Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа родового дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих несчастьях. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с родителем, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится отец, надеясь через регулярное общение смягчить его сердце и получить необходимое разрешение.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего возвращения к педагогической деятельности и показать, что он отошел от бизнеса, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе. Его жизнь превращается в постоянное метание между двумя мирами: днем он пытается привить любовь к классике непоседливым подросткам, а вечерами ведет уроки для заключенных, сталкиваясь с их скепсисом, грубостью, а иногда и скрытой угрозой. Постепенно Андрей осознает, что в обеих школах ему приходится иметь дело с людьми, которые, несмотря на разницу в обстоятельствах, одинаково нуждаются в понимании, поддержке и шансе на изменение своей жизни. Он обнаруживает, что работа в колонии порой кажется даже более опасной из-за напряженной атмосферы и скрытых конфликтов среди учеников, но именно там он находит неожиданное уважение и даже проблески надежды на примирение с отцом, который медленно начинает замечать перемены в сыне.